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Castellana nasce nell'alto Medioevo grazie alla colonizzazione operata dal Monastero di San Benedetto di Conversano. Castellana Grotte va considerata la porta attraverso la quale ammirare i tesori che la Puglia custodisce nelle segrete cavità del sottosuolo, a centinaia di metri di profondità.

Votata ad una economia prettamente agricola, Castellana Grotte presenta un caratteristico centro storico, ben conservato, con stradine che si fanno largo tra case di pietra. Centro agricolo e turistico della bassa Murgia, è situato al margine di una depressione carsica, in una zona crivellata da doline, grotte, inghiottitoi e voragini. Notevoli sono le produzioni di olive, uva e ortofrutticoli che costituiscono la materia prima per la locale industria olearia, coserviera e enologica. Grazie alle "Grotte" si è  sviluppato il turismo.

Castellana Grotte offre anche alberghi, case vacanze, appartamenti, residence, ville, bed and breakfast, masserie, agriturismi e strutture ricettive che offrono servizi al turista